El profesor Francesc de Carreras recibió el Premio Diario Madrid, en su decimoséptima edición, en mérito a su trayectoria periodística, de manos del director de la Real Academia Española, Santiago Muñoz Machado, en la sede la Fundacion, en la mañana del 8 de octubre de 2019.
La periodista y escritora rusoamericana Masha Gessen, redactora de The New Yorker, recibió el 7 de Junio de 2018 el Premio de Periodismo Diario Madrid, en su XVI edición, que manos de la Alcaldesa de la Villa de Madrid, Manuela Carmena.
Katharine Viner, editora directora de diario británico The Guardian, recogió el XV Premio Diario Madrid de Periodismo, de manos de Juan Manuel Bonet, director del Instituto Cervantes, en la mañana del 29 de junio de 2017 en la sede de la Fundación Diario Madrid, institución que concede el galardón. La palabras de elogio de la premiada en forma de laudatio fueron pronunciadas por Màrius Carol, director de La Vanguardia
Giovanni di Lorenzo, director del semanario alemán 'Die Zeit', recibió el XIII Premio de Periodismo 'Diario Madrid' el 24 de octubre de 2014 de manos de la ex comisaria europea Benita Ferrero Waldner. El periodista y directivo de prensa alemán Carsten Moser pronunció las palabras laudatorias del premiado
El periodista de La Vanguardia, Rafael Jorba, recogió el XII Premio de Periodismo 'Diario Madrid' el día 14 de mayo de 2012 en la sede de la calle Larra. José Pedro Pérez-Llorca, presidente del Real Patronato del Museo del Prado, ponente constitucional y exministro en la transición, entregó el premio a Jorba en presencia de su compañero Lluis Foix, autor de la laudatio.
José María Ridao, columnista del diario El País, recibió el 16 de mayo de 2012 el XI Premio de Periodismo 'Diario Madrid' de manos del director del Instituto Cervantes, Víctor García de la Concha. La entrega se celebró en la sede de la Fundación, de la calle Larra, 14, y contó con la presencia de Miguel Ángel Aguilar y Soledad Gallego-Díaz, que pronunció la laudatio del premiado.
El escritor y periodista Mario Vargas Llosa ha obtenido el Premio de Periodismo 'Diario Madrid' en su décima edición. El Jurado apreció en Vargas Llosa un "ejemplo de compromiso, rigor diligente e independencia de criterio", a la vez que "desea subrayar que el periodismo comprometido con las libertades es una clave decisiva para la salud de la democracia en nuestras sociedades".
El periodista francés Philippe Nourry recogió el IX Premio de Periodismo 'Diario Madrid' de manos de Esperanza Aguirre, presidenta de la Comunidad de Madrid, el día 20 de septiembre de 2010.
Hizo entrega del galardón la Infanta Doña Margarita y Santiago de Mora-Figueroa, Marqués de Tamarón, fue el encargado de dictar la laudatio en un acto celebrado en la sede de Larra el 11 de febrero de 2009
Sus Altezas Reales los Príncipes de Asturias hicieron entrega del galardón al exprimer Ministro de la República Portuguesa en un acto que tuvo lugar el 6 de septiembre de 2007 en la sede de la Fundación